Konflikt so zákonom
Sidis sa stával terčom šikany starších študentov a na škole tak vydržal len necelý rok. Okrem toho narastala aj jeho frustrácia z učiteľského povolania. Sám sa totiž za dobrého učiteľa nikdy nepovažoval. Napokon ani nedokončil svoj rozpracovaný doktorát z matematiky a namiesto toho začal na Harvarde študovať právo.
Titul získal v roku 1919. V tom istom roku sa zároveň dostal do potýčky so zákonom. Ako presvedčený socialista sa totiž zúčastnil na protestnom pochode, ktorý sa zvrhol v násilie. Sidisa zatkla polícia a súd ho odsúdil na 18 mesiacov za mrežami.
Pred súdom Sidis tiež vyjadril svoj antimilitaristický postoj a nesúhlas s účasťou Spojených štátov v prvej svetovej vojne, ako aj svoj radikálny ateizmus. V tomto čase sa tiež zblížil s novinárkou Marthou Foley, hoci predtým vyhlasoval, že ho ženy príliš nepriťahujú. Tento vzťah ale nemal dlhé trvanie, svoju rolu pri jeho rozpade pravdepodobne zohrala aj Sidisova asexualita.
Vďaka intervencii jeho otca Sidis vo väzení napokon neskončil, namiesto toho si svoj trest odpykal v sanatóriu v New Hampshire. Spoločnosť mu robili jeho rodičia, ale ich vzájomné vzťahy boli chladné. Sidisovi sa vyhrážali, že ho nechajú zavrieť na psychiatriu, ak svoje správanie nezmení. Sidis k nim v tomto období už pravdepodobne necítil žiadne vrelé city.
Život v ústraní a špekulácie
Po vypršaní trestu sa Sidis v roku 1921 vrátil do New Yorku a definitívne dal zbohom akademickej kariére. Stiahol sa do ústrania a prerušil kontakt aj s rodičmi. Pracoval vo viacerých, často manuálnych a nezaujímavých zamestnaniach (napríklad zaisťoval chod sčítacích strojov). Nepoužíval ani vlastné meno, ale rôzne pseudonymy. Rozvinula sa uňho aj zvláštna obsesia: začal zbierať trolejbusové lístky a napísal o nich dokonca aj knižnú analýzu. Okrem toho sa venoval samoštúdiu americkej histórie, o ktorej tiež napísal (1200-stranovú) knihu.
Zaujímal sa aj o kozmológiu, filológiu, kultúru amerických Indiánov či stavebníctvo. Občas sa nechal prehovoriť, aby skupine priateľov vo svojom malom byte prednášal, najčastejšie o americkej histórii. Vlastnými silami publikoval niekoľko odborných publikácií, kníh a článkov (často pod falošnými menami). Zaujímal sa aj politickú vedu, svoje vyššie zmienené socialistické presvedčenie rozviedol do vlastnej originálnej filozofie, ktorá mala prvky libertarianizmu so silným sociálnym akcentom.
Žil v ústraní a v tichosti a stýkal sa len s najbližšími priateľmi. Mnohí bádatelia sa ale zhodujú, že práve toto obdobie jeho života bolo najšťastnejšie. V roku 1937 o ňom však znova vyšiel novinový článok. Reportéri magazínu New Yorker sa snažili vypátrať bývalého detského génia a zistiť, čo sa s ním stalo. Sidisovi sa článok nepáčil a novinárov zažaloval.
Tvrdil, že o ňom rozširovali klamstvá, ponížili ho a poškodili jeho povesť a právo na súkromie. Sudca ale jeho tvrdenia zamietol, hoci samotnému Sidisovi vyjadril sympatie. William James Sidis zomrel v roku 1944 na mozgovú príhodu. Mal len 46 rokov.
Po Sidisovej smrti sa vyrojili špekulácie o tom, či bolo jeho IQ naozaj také vysoké, ako sa tvrdilo. Kritici upozorňovali, že tento údaj bol úmyselne zveličený Sidisovou sestrou Helen a jeho matkou. Abraham Sperling z Aptitude Testing Institute, ktorý IQ Sidisovi meral, však tvrdil, že jeho inteligenčný kvocient bol naozaj ohromujúci a pohyboval sa v intervale 250 až 300.