Stretnutie s Alexandrom Veľkým
O jeho živote sa rozpráva mnoho zaujímavých príbehov a anekdot, hoci možno nie všetky majú oporu v skutočnosti. Raz si ho na návštevu pozval akýsi boháč a dôrazne mu zakázal dotýkať sa predmetov v dome, pretože sú vraj mimoriadne vzácne.
Zakázal mu tiež, aby si kdekoľvek v jeho dome odpľul. Diogenes mu vtedy napľul priamo do tváre so slovami, že ide o najodpornejšie miesto v celom dome.
Jedna z najznámejších anekdot hovorí, že Diogenovi sa podarilo verejne ponížiť aj slávneho vojvodcu Alexandra Veľkého. Ten sa dlho túžil stretnúť s Diogenom, ktorého veľmi obdivoval. Diogenes vtedy ležal na ulici a užíval si slnečné lúče.
Alexander k nemu pristúpil a vyzval ho, nech si želá čokoľvek na svete a on mu to splní. Diogenes naňho pozrel a povedal: „Ustúp mi zo slnka.“ Alexandrovi tým vyrazil dych. Neskôr sa vyjadril, že ak by nebol Alexandrom Veľkým, chcel by byť práve Diogenom.
Druhá historka hovorí, že keď Alexander Diogena vyhľadal, filozof sa prehrabával kôpkou ľudských kostí. „Hľadám kosti tvojho otca, ale nedokážem ich rozlíšiť od tých, ktoré patrili jeho otrokom,“ vyhlásil. Tieto príbehy dokonale ilustrujú jeho postoje a odpor k autoritám.
Záver života
Záver života prežil Diogenes na Kréte. Zajali ho totiž piráti a predali do otroctva. Kúpil si ho filozof Xeniades a Diogenes sa stal učiteľom jeho dvoch synov.
Je možné, že dožil práve v Xeniadovom dome, iné zdroje ale hovoria, že mu Xeniades daroval slobodu. Presne to už asi nezistíme. Vie sa len toľko, že Diogenes zomrel 10. alebo 11. júna 323 pred naším letopočtom vo veku asi 89 rokov.
